In der zweiten Hälfte der 1960er-Jahre bewegt sich Schifano als Grenzgänger zwischen Malerei, Film und Musik. Über seine Ex-Freundin Anita Pallenberg, damals mit Keith Richards liiert, lernt er die Rolling Stones kennen. Die britische Band ist mehrfach Gast in seinem Haus in Rom. Die Begegnung hinterlässt Spuren: Während eines Urlaubs an der Amalfi Küste 1969 schreiben Mick Jagger und Richards den Song Monkey Man, der eine Hommage an Schifano ist und auf ihrem Album Let It Bleed erscheint. Zeilen wie „I’m a cold Italian pizza“ oder „All my friends are junkies"spiegeln ironisch den wilden, von Drogen und Exzessen geprägten Lebensstil jener Jahre wider, den der Künstler mit den Rockstars teilt.
Legendär ist auch Schifanos künstlerische Zusammenarbeit mit der nach ihm benannten Band Le Stelle di Mario Schifano, die sich 1967 gründet. Als Bestandteil des kulturellen Undergrounds gehört sie zu den ersten Gruppen in Italien, die sich der psychedelischen Musik widmet. Beim Mailänder Label BDS erscheint 1967 ihr einziges Album Dedicato a…, dessen Cover und Booklet Schifano gestaltet – selbstverständlich mit seinen charakteristischen Sternen, auf die auch der Bandname verweist.
Auch wenn sich die Band nach nur einem Jahr wieder auflöst, genießt sie unter Musikkennern bis heute Kultstatus. Ihre Auftritte im Piper Club in Rom, damals der angesagteste Club Italiens, sind progressiv und experimentell. Unter der Regie Schifanos verschmelzen darin die psychedelischen Klänge der Musik mit Projektionen von Filmen oder bemalten Dias zu innovativen Multimedia-Shows.
