Die 1960er Jahre sind auch in Italien ein Jahrzehnt des Aufbruchs und der Widersprüche: Wirtschaftsboom, Jugendkultur und Protestbewegungen erschüttern das alte Wertesystem. Rebellisch und rastlos verkörpert Schifano diesen Zeitgeist wie kaum ein anderer. In Rom wird er zum Liebling des Jetsets, sein Atelier zum Mittelpunkt der Szene. Er lebt intensiv und kompromisslos. Exzessiver Drogenkonsum und psychische Krisen bringen ihm den Ruf des „maledetto“, eines „verfluchten Künstlers“, ein. Mehrfach wird er wegen Drogenbesitzes verhaftet und verbringt Zeit im Gefängnis und in Kliniken.
Das dreiteilige Ospedale (1970) ist ein Porträt dieser Epoche. Schifano übermalt darin ein Foto eines Krankenhausflurs und verwandelt es in ein chaotisches Bild, in dem sich Tag und Nacht gegenüberstehen. Es ist überzogen mit Worten und Kritzeleien: Namen von Geliebten, sexuellen Anspielungen, politischen Symbolen, Herzen und Sternen – sein eigenes Markenzeichen. Das Werk weckt Assoziationen an einen Drogentrip, an Bewusstseinserweiterung und Halluzinationen – Erfahrungen, die in der Gegenkultur jener Jahre bewusst gesucht werden.
Auch Particolare di deserto (1966) wirkt rauschhaft. Eine geriffelte Acrylglashaube legt sich wie ein Schleier über die Malerei. Das Motiv mit der grünen Palme erscheint flirrend und ungreifbar. Wörter wie „Mary Jane“ (Slang für Marihuana) verweisen klar auf den Konsum von Drogen. Wie Schifano selbst betont, steht die Palme nicht für seine libysche Herkunft, sondern fungiert als moderne, einprägsame Figur mit Markenzeichenfunktion. Gleiches gilt für seine Sternenbilder wie Tuttestelle (1967). Mit Schablonen und Sprühfarbe aufgetragen und unter Acrylglas präsentiert, werden die Sterne zu Zeichen einer psychedelischen und zugleich universalen Bildwelt.
Mit Compagni compagni (1968) reagiert Schifano auf die politischen Spannungen seiner Gegenwart. Der Zyklus zeigt mehrere Arbeiterfiguren, die mit Hammer und Sichel die Symbole des Kommunismus tragen. Der Titel greift die Parolen der Demonstrationen auf. Zugleich spielt der ins Bild gesetzte Schriftzug auf Mao Zedongs einflussreiche Schrift Über die richtige Behandlung der Widersprüche im Volk an. In Italien verschmelzen zu dieser Zeit Studentenproteste und Arbeiterkämpfe im gemeinsamen Widerstand gegen kapitalistische Ausbeutung. Auch das orange-rote Acrylglas verweist in seiner Farbigkeit auf die Arbeiterbewegung und die revolutionäre Linke. Schifano bleibt jedoch ein Beobachter, fasziniert von der Kraft der Zeichen und ihrer Wirkung, weniger von der politischen Doktrin, die sie verkörpern.
